Quentin Coldwater (Jason Ralph) comienza como un aburrido estudiante de último año de preparatoria que es aceptado en una universidad mágica, Brakebills. Mientras está allí, aprende que el reino que aparece en sus libros infantiles favoritos — Fillory — es real.
Viaja allí con sus amigos, y ellos se convierten en reyes y reinas de Fillory. En los libros, su principal amor es Alice, que muere al final de la primera novela, pero más tarde es traída de regreso. Su relación termina cuando Quentin engaña a Alice en un trío con su mejor amigo Eliot y Janet (Margo en el programa). Alice y Quentin empiezan a reavivar su romance en la 4ta temporada del programa.
Eliot coquetea con todos, incluido Quentin, y los dos son amigos cercanos. En varias ocasiones en los libros, su amistad se siente romántica, y Quentin parece celoso cuando Eliot coquetea con otros hombres, pero aparte del trío, no hay nada concreto.
Sin embargo, el programa lleva el romance implícito mucho más lejos. Durante una misión, Eliot y Quentin terminan viviendo toda su vida juntos en una línea de tiempo alternativa intentando resolver un rompecabezas. Al principio de su tiempo juntos, Quentin se atreve y besa a Eliot.
Más tarde nos enteramos de que al volver a la línea de tiempo correcta, Quentin intenta tener una relación con Eliot. Él llama a su tiempo juntos “prueba de concepto” y sugiere que intenten tener una relación romántica seria. Eliot lo rechaza y resulta ser el mayor arrepentimiento de su vida. La 4ta temporada terminó conmocionando a los fans cuando Quentin es asesinado, con la 5ta temporada lidiando con las secuelas de su muerte.