Besando a Jessica Stein (2001) es una comedia romántica independiente estadounidense escrita, producida y protagonizada por Jen Westfeldt en el papel del personaje principal. La película se centra en Jessica, una mujer que es una pintora atrevida pero evita tomar riesgos en su vida personal. Tras demasiadas malas citas con algunos hombres, se arriesga a responder a un anuncio de “mujer busca mujer” en el periódico donde trabaja. Heather (Heather Juergensen), una mujer bisexual, sexy, y muy segura de sí misma quien trabaja en una galería de arte contemporáneo.
La película, dulce y sincera, tiene muchas buenas cualidades si analizamos a las dos protagonistas bi. La mayoría de los demás personajes aceptan la relación, así como la bisexualidad de Heather y Jessica, incluyendo a su madre, quien ofrece un conmovedor monólogo sobre la aceptación. La historia muestra una fuerte perspectiva femenina y evita casi cualquier tropo sexista trillado. En particular, la confianza de Heather en sí misma y en su bisexualidad está muy adelantada a su tiempo (al menos en lo que respecta a la representación en el cine).
Sin embargo, para tratarse de una película sobre dos mujeres bi, no se utiliza mucho el término “bi”; de hecho, lo más parecido es el uso del término “bi-curioso” una sola vez. En ocasiones, Heather y Jessica acaban personificando algunos estereotipos bi, como una escena engañosa en la que Heather está teniendo sexo con de sus parejas mientras habla con la otra, un acto que contradice el hecho de que en su vida hay muy pocas cosas aparte de su relación con Jessica. Por último, Heather no es un personaje completamente desarrollado, tridimensional, con esperanzas, sueños y miedos, sino más bien es una guía queer (a veces) paciente en el camino de autodescubrimiento de Jessica.
El detalle positivo de esta película, al menos durante las entrevistas de prensa, es que Juergensen no tuvo miedo de llamar a las cosas por su nombre. Hablando con la revista Spinning Image dijo
Disfruté poder interpretar al papel de Helen, disfruté explorar la naturaleza bisexual de ese personaje.
Aunque Besando a Jessica Stein fue benéfica e innovadora en su época, en lo que respecta a la representación bi, es mejor considerarla como un paso más hacia historias bi que fueron mejor desarolloras posteriormente y que llegarían en las décadas de los años 2000 y 2010. Aun así, Besando a Jessica Stein sigue siendo una película encantadora que vale la pena ver.