Olive Riley es un personaje secundario de la novela Dream On, Ramona Riley, de la autora bi estadounidense Ashley Herring Blake. Es la hermana menor de la protagonista, Ramona Riley. La novela gira en torno a la relación entre Ramona Riley, una joven común de un pequeño pueblo, y la famosa actriz de Hollywood Dylan Monroe, quien llega a la comunidad para filmar una comedia romántica.
Como personaje, Olive es retratada como una adolescente amable, emocionalmente sensible y muy unida a su hermana, que aún está tratando de descubrir quién es y qué quiere para su futuro.
La identidad bi de Olive se confirma de manera explícita en el epílogo de la novela, cuando la narración señala:
Olive había tenido un excelente primer año en Vanderbilt, se había enamorado y había salido del clóset como bisexual. Ramona no podía estar más feliz por ella.
Antes de ese momento, Olive pasa gran parte de la novela creyendo que es heterosexual, a pesar de las señales de que podría sentir algo por Marley, su mejor amiga abiertamente gay. Ramona y varias personas queer de su pueblo, Clover Lake, también sospechan desde mucho antes que Olive podría ser queer, incluso antes de que ella misma lo descubra. La novela presenta esto como un ejemplo realista de cómo algunas personas bi jóvenes necesitan tiempo para comprender su orientación sexual, incluso en entornos relativamente abiertos y aceptantes.
Olive crece rodeada de personas abiertamente queer. Su hermana mayor, Ramona, es abiertamente bi y nunca evita hablar con ella sobre la sexualidad o las relaciones queer. Por ello, Olive no crece en un ambiente marcadamente homofóbico. Sin embargo, la heteronormatividad sigue influyendo en la forma en que ella percibe su persona. Incluso a los dieciocho años, le cuesta reconocer que su atracción por otras chicas forma parte de su identidad.
Al final de la novela, Olive apenas está comenzando a descubrir su identidad bi. Todavía no tiene la misma seguridad ni la experiencia de los personajes queer mayores que la rodean.
Olive Riley es un ejemplo significativo de la representación bi porque la novela retrata su autodescubrimiento como bisexual como un proceso gradual y, en ocasiones, confuso, en lugar de una revelación dramática. Su historia muestra que incluso quienes crecen en un entorno donde la diversidad sexual es aceptada pueden necesitar tiempo para comprender plenamente su bisexualidad.