Orlando es el protagonista de la novela de 1928 Orlando: Una biografía, la cual es de autoría de Virginia Woolf, y se le considera una obra pionera de la literatura sobre fluidez de género que desafió las normas sociales de su época. Escrita como una falsa biografía inspirada en su amante y amiga cercana, Vita Sackville-West, la novela abarca más de tres siglos de historia inglesa (desde la era isabelina hasta el 11 de octubre de 1928, el día de su publicación), desde la perspectiva del longevo poeta Orlando, quien misteriosamente deja de envejecer a los treinta años.
La historia comienza con el protagonista como un joven noble que sirve como paje en la corte isabelina de la Inglaterra del siglo XVI y que tiene varios episodios románticos fallidos con distintas mujeres, incluyendo a la obsesiva archiduquesa Harriet. Tras la muerte de la reina, su creciente insatisfacción existencial con la vida aristocrática y los roles de género lo impulsan a huir de su agresiva pretendiente, llevándolo a aceptar un puesto diplomático del rey Carlos II como embajador británico en Constantinopla.
Durante una violenta revolución en el lejano país, Orlando, de treinta años, cae en un profundo sueño de siete días y despierta milagrosamente convertido en una mujer —transformación que Woolf describe con su característico ingenio: “Por diferentes que sean los sexos, se mezclan”. Como mujer, Orlando solicita recuperar sus tierras ancestrales en Inglaterra y, al regresar, enfrenta las marcadas diferencias en el trato social hacia las mujeres. En un brillante giro de género, se reencuentra con la archiduquesa Harriet, solo para descubrir que “ella” es ahora el archiduque Harry, y rechaza y evita sus propuestas de matrimonio de toda manera posible.
Durante los siguientes 300 años, Orlando transita fluidamente entre géneros (a veces referido como “él”, a veces como “ella”) mientras presencia momentos históricos clave y conoce importantes figuras del mundo literario. Orlando vive romances tanto con hombres como con mujeres, incluyendo una conmovedora relación con el capitán Marmaduke Bonthrop Shelmerdine, quien tampoco se ajusta a las normas de género, atribuyendo Orlando el éxito de su matrimonio a este aspecto en común. La narrativa culmina en 1928, cuando Orlando (ahora madre) finalmente publica El Roble, un largo poema comenzado y abandonado a lo largo de su vida, con el cual recibe un premio literario.
Orlando gozó de una gran acogida, recibiendo tanto aprobación de la crítica como éxito comercial, y asegurando la estabilidad financiera de Virginia y Leonard Woolf durante años. En tanto que muchos lectores contemporáneos lo celebraron como una entretenida novela en clave acerca de la amante de Woolf — llena de referencias veladas al mundo aristocrático de su época — la obra simultáneamente irrumpió en el horizonte literario, recibiendo halagos hasta del New York Times donde se reconocieron sus cualidades innovadoras y se elogió la audaz experimentación de Woolf.
La historia revolucionaria de Orlando ha inspirado numerosas adaptaciones teatrales, incluyendo una producción de 2019 por Sarah Ruhl que enfatizó los temas queer de la novela. A la fecha, la adaptación más famosa sigue siendo la aclamada película de 1992 dirigida por Sally Potter, protagonizada por Tilda Swinton, cuya belleza andrógina capturó perfectamente la fluidez de género del protagonista. La interpretación visualmente deslumbrante de la directora ganó múltiples premios y llevó la visión de Woolf a nuevas audiencias.