Jessica Stein es la protagonista de la comedia romántica del 2001, Besando a Jessica Stein. Jessica es una redactora publicitaria de día, pintora intrépida de noche y perfeccionista en los demás aspectos de su vida. Desilucionada debido a muchas citas atroces con hombres, por un capricho decide contestar el anuncio personal de una mujer, Heather (Heather Juergensen) tras sentirse identificada con la cita de Rilke que había puesto en su anuncio. Jessica es interpretada por Jennifer Westfeldt (quien también escribió el guión junto a Juergensen).
Jessica muestra muchas de las inseguridades y angustias que podrían espantar a alguien que se encuentra explorando su sexualidad queer por primera vez, lo que resultó ser muy innovador y aceptable para el público heterosexual cuando se estrenó la película. Sin embargo, su travesía emocional puede interpretarse a menudo como el tipo de narrativa de un “queer conflictivo”, un tema difícil tratado el campo de los estudios culturales queer.
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